本发明属于有机合成技术领域，公开了一种多取代苯并二氢呋喃并杂环类化合物及其制备方法和应用。在反应器中加入钯盐催化剂、氧化剂、添加剂和碱，接着加入溶于有机溶剂中，在50～70℃下搅拌反应，反应产物经分离纯化，得到多取代苯并二氢呋喃并杂环类化合物，上述制备方法的反应式如式(I)所示。本发明的方法以简单易得的炔酮肟醚、邻碘苯基烯基醚作为反应原料合成一系列多取代的苯并二氢呋喃并杂环类化合物，该方法具有原料简单易得，操作方便、条件温和，步骤经济性高，底物适用性广，官能团容忍性好等特点。