本发明公开了一种含２，９?二烷基?６?烷氧基菲啶类有机半导体材料及其制备方法与应用。所述有机半导体材料可通过将２，９?二烷基?６?烷氧基菲啶的卤化衍生物与含芳香基团结构的单体在金属催化剂下反应制得，芳香基团与２，９?二烷基?６?烷氧基菲啶单元以共轭方式连接。本发明公开了利用菲啶酮异构化反应合成２，９?二烷基?６?烷氧基菲啶的方法，合成了一系列的含２，９?二烷基?６?烷氧基菲啶单元的有机半导体材料，并应用于有机光电器件领域，获得高开路电压的太阳电池器件与深蓝色的聚合物蓝光器件。